《同居牢友》讲述了倒霉蛋伍迪的奇妙监狱经历。伍迪被前女友陷害入狱，在狱中他结识了性格张扬的雷。雷是个同性恋，他看中了伍迪并想让其成为自己的“男友”，这让伍迪苦恼不已。然而随着相处，两人逐渐建立起特殊的友谊。在监狱这个复杂的环境里，他们一起应对各种麻烦，比如来自其他犯人的挑衅和欺负。伍迪也在雷的影响下，从最初的懦弱变得勇敢。后来他们策划了一场越狱行动，过程中笑料百出却又充满惊险。最终，他们成功越狱，并且在外面的世界继续着他们的冒险，这段独特的监狱同居经历也成为了他们之间珍贵的回忆。