《回到高中时第一季》围绕着主角林晓展开。林晓本是一个在职场中屡屡受挫、生活一团糟的青年，一次意外让他穿越回了自己的高中时代。回到高中的林晓，凭借着对未来的记忆，决定改变自己的人生轨迹。他努力学习，帮助曾经成绩不佳的好友提升成绩，还勇敢地向一直暗恋的女孩苏悦表白。在这个过程中，他也发现了高中时期被自己忽略的许多美好瞬间。然而，他的一些行为引起了同学和老师的怀疑，他不得不小心翼翼地隐藏自己穿越者的身份。同时，他还要应对来自校园恶霸的挑衅。林晓在这个熟悉又陌生的高中时代，不断成长，逐渐找回了曾经失去的勇气和信心。