《囧男窘事第二季》延续了第一季的搞笑风格，聚焦于几位性格各异的囧男。主角阿强是个职场小透明，一心想在工作中出人头地，却总是状况百出。有一次公司重要项目汇报，他精心准备的资料却因打印机故障全乱了套，在众人面前出尽洋相。阿明则是个恋爱脑，追求女神的路上笑话不断。他为了给女神一个浪漫惊喜，精心策划了一场烛光晚餐，结果餐厅突然停电，场面一度十分尴尬。还有阿豪，爱耍小聪明，却常常聪明反被聪明误，在和朋友的打赌中，总是以失败告终。这几位囧男在生活、工作、感情中不断遭遇窘事，他们的每一次尝试和挣扎都充满了笑料，通过一系列令人啼笑皆非的故事，展现出普通人在平凡生活中的酸甜苦辣。