《擅长捉弄的高木同学(剧版)》围绕着西片和高木同学展开。西片是个容易害羞且不善言辞的男孩，而高木同学则十分开朗，喜欢捉弄西片。在校园生活里，高木同学常常想出各种鬼点子逗弄西片。比如在课堂上，她会故意和西片有一些小互动，让西片脸红心跳。放学后一起回家的路上，高木同学也会巧妙地调侃西片，让他陷入又羞又恼的境地。然而，随着相处，西片逐渐发现自己对高木同学的感情悄然发生变化。他开始期待与高木同学的每一次相遇，也会在不经意间关注她的一举一动。两人在日常的相处中，上演了一幕幕既搞笑又温馨的青春故事，展现了青春期那种懵懂而美好的情感。